Su último equipo que había dirigido, la Selección Nacional de Costa Rica en Russia 2018. Momento después del cual decidió retirarse de toda actividad futbolística. Su bajo perfil lo catapultó como una persona poco mediática y distanciado de todos los reflectores. El «gusanito futbolero» siempre estuvo en su interior, pero quería descansar por un tiempo. Hasta que se despertó en él su interés en trabajar con las divisiones menores del CAR (Centro de Alto Rendimiento).
Fue ahí donde Joseph Joseph presidente de Alajuelense logró convencerlo para que tomara las riendas del primer equipo. Dotado de una planilla profunda, Ramírez tenía la materia prima para sacar el proyecto. Debía enfrentar dos torneos paralelos, la Copa Centroamericana y el torneo local. Poco a poco el «macho» fue construyendo un equipo altamente competitivo en ambos torneos y su estrella comenzó a brillar. El reto era grande, seis años de sequía, en que la institución no lograba levantar el título nacional.
Al finalizar el año los titulares resaltan el hecho que Oscar Ramírez lo ganó todo en 2025. Tricampeón de Copa Centroamericana, Campeon de Recopa y Campeon del Torneo Apertura de UNAFUT. Con el deber cumplido el «machillo» Ramirez regresa a Hojancha Guanacaste, donde pasará algunos días de vacaciones. El estratega le devolvió la senda del triunfo y la identidad manuda al equipo. Sin lugar a dudas uno de los estrategas más exitosos de Liga Deportiva Alajuelense. Con el título alcanzado ante el Deportivo Saprissa, el timonel manudo se adjudica la sexta estrella con la institución eriza.
